Одна из самых ярких страниц вологодской истории связана с пребыванием в городе Ивана Грозного. В XVI веке развивается торговля с Англией, и Вологда стала важным перевалочным пунктом на пути от Москвы к Белому морю: русские и иностранные товары перегружались здесь с гужевого транспорта на суда.
Культура в Вологодской области